Jeden z dawnych Grodów Czerwieńskich, położony przy ważnych szlakach handlowych, od 1400 roku miasto. Najstarsze zachowane zabytki pochodzą z 2. połowy XVIII wieku. Należą do nich: podominikański kościół pw. św. Mikołaja, kościół pw. św. Stanisława Kostki (dawna cerkiew greckokatolicka, a dzisiaj bernardyńskie sanktuarium  z cudownym wizerunkiem MB Sokalskiej pochodzącym z ukraińskiego Sokala), barokowa plebania (miejsce urodzenia Aleksandra Głowackiego, bardziej znanego jako Bolesław Prus), dwór rodziny Du Chateau (obecnie muzeum). W XIX wieku powstały murowane kramy i sklepiki, charakterystyczne dla miast Orientu oraz trzynastokopułowa cerkiew prawosławna pw. Wniebowzięcia  NMP.

Ksiądz Stanisław Staszic, będący właścicielem  Hrubieszowa,  założył w 1816 roku w sąsiednim majątku Dziekanów "Towarzystwo Rolnicze Hrubieszowskie" – pierwszą na ziemiach polskich organizację spółdzielczą.