Der Ort gehörte zu den einstigen im damaligen Rotburgenland gelegenen Siedlungen und lag an wichtigen Handelsrouten. Im Jahr 1400 wurde dem Ort das Stadtrecht verliehen. Die ältesten erhalten gebliebenen Baudenkmäler stammen aus der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts. Dazu zählen die ehemalige Dominikanerkirche St. Nikolaus, die Kirche St. Stanisław Kostka (ursprünglich eine griechisch-katholische Kirche, heute ein Bernhardinersanktuarium mit einem wunderbaren Bildnis der Muttergottes von Sokal, das aus dem ukrainischen Sokal stammt), das barocke Pfarrhaus (Geburtsort von Aleksander Głowacki, besser bekannt als Bolesław Prus) sowie das Schloss der Familie Du Chateau (heute ein Museum). Im 19. Jahrhundert entstanden gemauerte Krämerläden und kleine Läden, wie sie typisch sind für Städte des Orients sowie die dreizehnkuppelige russisch-orthodoxe Kirche Mariä Himmelfahrt.
Der Pfarrer Stanisław Staszic gründete als Eigentümer von Hrubieszów auf dem benachbarten Landgut Dziekanów im Jahr 1816 die Landwirtschaftliche Gesellschaft Hrubieszów – die erste genossenschaftliche Organisation auf dem Gebiet Polens.